Cieszyn według legend miał zostać założony przez trzech braci Bolka, Leszka i Cieszka, w miejscu ich wielce radosnego, niespodziewanego spotkania, jednak w rzeczywistości powstanie miasta związane jest z budową grodu broniącego południowej granicy państwa polskiego w X wieku. Wiadomo, że Cieszyn rozwijał się prężnie, już po roku 1217 posiadał własne ustawodawstwo. Należy więc przypuszczać, że tak jak inne miasta, korzystał z przywileju piwowarskiego, ponieważ w ten sposób książęta zapewniali grodowi dochody, a sobie wpływy od mieszczaństwa.
Za rządów Przemysława I Noszaka – przydomek został mu nadany na starość, gdy cierpiącego na podagrę księcia noszono w lektyce – cieszyńskie piwo było tak wyśmienite, że sprowadzano je do podkrakowskiego Kazimierza. Wiemy o tym z dokumentów potwierdzających przywileje dla Kazimierza, który wówczas otrzymał prawo sprowadzenia 40 wozów piwa z Cieszyna albo ze Świdnicy. Jednak pierwsze odnalezione pisemne wzmianki o piwowarstwie w Cieszynie pochodzą dopiero z roku 1416. Od tego czasu Cieszyn posiadał wyłączne prawo składowania i wyszynku piwa w szynkach, karczmach i gospodach w obrębie okręgu miejskiego, czyli na odległość jednej mili od murów obronnych, tj. w obrębie 7,5 km. Początkowo mieszczanie warzyli trunek wyłącznie z jęczmienia zarówno dla siebie, jak i okolicznych wsi. Wiadomo, że przywilej produkcji piwa pszenicznego miasto uzyskało w roku 1467 od księcia Przemysława II. Odtąd Cieszyn posiadał monopol szynkowania piwa jęczmiennego i pszenicznego nie tylko w obrębie jednej mili od miasta, ale w niektórych kierunkach dalej, np. na południe aż do Jabłonkowa. Do odczopowywania wyłącznie beczek napełnionych cieszyńskim trunkiem zobowiązane były wówczas 43 miejscowości. Równocześnie cieszynianie mieli prawo rekwirowania wszelkich obcych piw pojawiających się na ich terenie. Ówczesny okręg piwny, mimo że rozległy, nie był wówczas stały a czasem nawet sporny. Chodziło bowiem o duże pieniądze pochodzące z wyszynku. Domostwa piwne zależnie od wielkości posesji w myśl porządku piwnego posiadały przywilej produkcji od połowy waru do kilku warów rocznie. Jeden war dawał około 1000 litrów piwa. Kilka warów dawało bogatemu mieszczaninowi Cieszyna prawdopodobnie do 230 talarów rocznie, podczas gdy podmiejskie gospodarstwo kosztowało około 150 talarów. Często więc dochodziło do swarów pomiędzy miastem a okoliczną szlachtą. Kłótnie łagodzone były zwykle kompromisami przez książąt, jednak nigdy nie zostały definitywnie rozwiązane.
Pierwszej organizacji produkcji cieszyńskiego piwa nie znamy, wiadomo jednak, że po roku 1467 kolejność warzenia i wyszynku wyznaczał porządek piwny, czyli tzw. Bierporzadka. Według tego przywileju ilość warzonego piwa zależała od wielkości posesji. Poszczególni wielkomieszczanie warzyli i szynkowali przeważnie w odstępach dwutygodniowych.
Początkowo obywatele miasta prowadzili wyszynk we własnych domach. Nikomu nie było wolno odstąpić trunku na sprzedaż. Sąsiadom można było podarować ćwierć beczki do domowego użytku, ale tylko przy wyjątkowej okazji. Nawet uroczystości rodzinne nie usprawiedliwiały warzenia piwa poza porządkiem. Mieszczanin szynkujący piwo miał obowiązek umieszczania na swoim domu znaku wyszynku, czyli specjalnej wywieszki sygnalizującej sprzedaż trunku.
Aby nie stwarzać nadmiernej podaży i nie dopuszczać do niezdrowej konkurencji piwo mogło warzyć w tym samym czasie tylko dwóch mieszczan naraz.
Porządek piwowarski z biegiem czasu zaczął jednak doskwierać uboższym mieszczanom, ponieważ można było w kolejności warzenia pominąć obywatela, który np. nie przygotował na czas słodu. Bogaci mieszczanie, którzy dysponowali słodem zaczęli więc odkupywać porządki od biedniejszych i tym sposobem warzyli piwo częściej a nawet szynkowali poza swoimi domami, aby tylko jak najszybciej sprzedać trunek i wykupić kolejny porządek. Te nadużycia doprowadzały do coraz większych dysproporcji między bogatymi a biednymi. Wreszcie były tak duże, że książę Adam Wacław w 1608 roku interweniował wydając specjalne zarządzenia, a księżna Elżbieta Lukrecja kazała spisać wszystkie porządki piwne i przestrzegać ich kolejności.
Po jej śmierci Księstwo Cieszyńskie przeszło pod bezpośrednie władanie Habsburgów. I już rok później w 1654 założono na zamku warzelnię i w obiegu pojawiło się nowe piwo – zamkowe.
„Warzą tam (w Cieszynie) dwojakie piwo, pszeniczne i jęczmienne, które lubią nazywać mastne (Matznotz)”
Jakub Schickfuss „Nowo poszerzona kronika śląska” 1625 r.
Dawna nazwa piwa cieszyńskiego – mastne (oleiste, gęste, lepkie, o sporej mocy) – należała do nielicznych oryginalnych nazw piwa na Śląsku np. świdnickie nazywano szepsem, a złotohorskie kalinką (z powodu barwy koralowej niby owoce kaliny).
